Điền Dự có tên tự là Quốc Nhượng, người huyện Ung Nô quận Ngư Dương (thuộc U châu). Lúc Lưu Bị đến nương nhờ Công Tôn Toản (193) thì Điền Dự còn nhỏ tuổi, tự đến nương nhờ chỗ Lưu Bị, được Lưu Bị rất coi trọng. Lúc Bị làm Thứ sử Dự Châu (195), Điền Dự vì mẹ già mà xin về. Lưu Bị khóc lóc cùng chia tay, tỏ ý luyến tiếc ông.

Khi trở lại, Điền Dự làm thuộc hạ của Công Tôn Toản. Toản sai Điền Dự làm huyện lệnh huyện Đông Châu. Tướng của Toản là Vương Môn phản Toản, giúp Viên Thiệu đem hơn vạn quân đến đánh. Quân sợ, muốn hàng, Dự lên mặt thành bảo Môn nói:

“Ông được họ Công Tôn coi trọng mà lại bỏ đi, trong lòng chắc là bất đắc dĩ thôi; vậy mà nay lại làm giặc, biết ông là kẻ làm loạn rồi. Người có trí nông cạn như cái bình nhỏ mà vẫn biết giữ lòng trung không đổi, ta đã nhận lệnh, sao ngươi đánh gấp vậy”?

Vương Môn hổ thẹn mà rút quân. Công Tôn Toản dẫu biết ông có mưu lược nhưng lại không trọng dụng[1].

Công Tôn Toản bị Viên Thiệu đánh bại và tự sát (199). Tướng cũ của Lưu Ngu (Thứ sử U châu, người bị Toản giết năm 193) là Tiên Vu Phụ được người trong quận bầu chọn, coi việc quan Thái thú, vốn thích tài năng của ông, bèn dùng làm Trưởng sử. Bấy giờ hào kiệt cùng nổi dậy, Tiên Vu Phụ chẳng biết theo về ai, Điền Dự bảo Phụ:

“Người cuối cùng định được thiên hạ tất là họ Tào vậy, nên nhanh theo về thì sau này không rước họa”.

Tiên Vu Phụ theo kế của Điền Dự, bèn bến quy phục Tào Tháo và được phong thưởng.